Au milieu des années 50, Jack Dayton fuit son avenir au sein de la classe ouvrière d'Omaha et se rend à Hollywood, convaincu qu'il sera le nouveau James Dean. Mais les promotions canapé ne lui apportent pas la célébrité, et le désespoir le mène tout au long d'une série de mauvaises décisions au bout desquelles il est retrouvé sans vie au fond de la piscine d'un motel miteux sur la Route 66.
Soixante ans plus tard, Tag Manning, ayant perdu tout espoir et joie de vivre, fuit sa dernière mauvaise décision amoureuse en date en prenant la route. Ayant fait un grand détour en direction de Las Vegas, il s'arrête pour se reposer dans un coin isolé de la Route 66. Cela fait bien longtemps qu'il n'y a plus ni motel ni piscine, mais quand Tag reprend la route, il réalise qu'il a pris un auto-stoppeur fantomatique.
Jack et Tag se découvrent un ami dont ils avaient bien besoin, mais l'un est un esprit et l'autre est étrangement maudit. Le temps presse pour tous les deux, et ils doivent affronter la réalité : un futur ensemble n'est pas seulement un pari osé... c'est peut-être une partie perdue d'avance.
