Platon a dit de lui qu'il était un "Socrate devenu fou". Philosophe atypique, Diogène ne s'est interdit aucune extravagance, ne s'est soumis à aucune des conventions sociales en vigueur à son époque, le IVe siècle av. J-C. Mais s'il est demeuré, jusqu'à nos jours, une figure familière de la culture occidentale, il le doit avant tout à son rôle dans la naissance d'un courant philosophique majeur, le cynisme.
Pourfendeur des théoriciens de la philosophie et adepte d'une philosophie en actes, Diogène choisit de mener une existence de mendiant et s'emploie à dénoncer les artifices de la vie en société. Successivement citoyen de Sinope, étranger en exil, esclave asservi par des pirates crétois puis affranchi, Diogène illustre, de manière saisissante, la mobilité et l'insécurité sociales caractéristiques du monde grec ancien.
Surtout, refusant toutes les appartenances, de la famille à la cité, il est le premier à se déclarer citoyen du monde et invente un nouvel idéal : le cosmopolitisme.