Criminel aguerri après une adolescence tumultueuse, Jim Quillen a déjà été écroué plusieurs fois quand, en août 1942, à vingt-deux ans, il s'évade de la prison californienne de San Quentin. Bientôt rattrapé par le FBI, il est de nouveau arrêté et condamné à quarante-cinq ans de réclusion dans une institution qui se vante d'être à l'épreuve de toute fuite : le pénitencier fédéral d'Alcatraz, dont il devient le plus jeune prisonnier.
Pendant dix ans, il porte le matricule 586, à deux kilomètres à peine de San Francisco, mais séparé de la ville par un bras de mer que les autorités jugent infranchissable. Il est finalement transféré de nouveau à San Quentin en 1952 et y reçoit une formation de manipulateur en radiologie, métier qu'il exerce à sa sortie de prison en 1958. En 1991, il publie des mémoires racontant cette étrange décennie dans la plus fameuse prison des Etats-Unis.
Il y décrit la vie quotidienne, passée pour beaucoup dans une cellule d'un mètre cinquante sur deux, l'organisation carcérale conçue, selon lui, pour briser tout espoir chez les criminels les plus obstinés, et les prisonniers notables qu'il y vit. Il invite le lecteur à rencontrer, entre autres, le bootlegger et braqueur de banques George "Mitraillette" Kelly, le meurtrier, souteneur et ornithologue autodidacte Robert Stroud (surnommé l'"homme aux canaris" et représenté par Burt Lancaster dans Le Prisonnier d'Alcatraz) et les meneurs de la tristement célèbre "bataille d'Alcatraz", une tentative d'évasion qui conduisit en 1946 à un siège de l'île où elle fut bombardée depuis la côte.