Keely vient d'avoir 18 ans et elle est la seule de ses amies à ne jamais " l'avoir fait e. Quand elle rencontre Dean, elle en a envie mais a terriblement peur de paraître inexpérimentée. Un plan presque parfait prend alors forme dans sa tête : demander à son meilleur ami, Andrew, d'être sa toute première fois et de lui apprendre les règles du jeu. Mais c'est bien connu : en amour, il n'y a pas de règles qui tiennent...