Le texte a paru tout d abord en feuilleton sous le titre de Breaking the Shackles. Jack Black y narre son existence avec une ironie caustique mais sans jamais se départir de générosité et de compassion pour les exclus du système. You Can t Win s inscrit dans la tradition du récit d aventures de l Ouest américain et de ces personnages qui ne tiennent pas en place, se jouent des frontières entre les États et pour qui aucune ville n est trop éloignée. Nous le suivons à travers les États-Unis dans les trains de marchandises, dans les pensions, les fumeries d opium, les tribunaux, les geôles de campagne et les pénitenciers. Il nous fait rencontrer un peuple d Américains dont les livres d histoire ne disent rien, un peuple volontairement souterrain, avec ses codes, ses règles et ses héros. Devenu un livre culte aux États-Unis, ayant servi de matrice au Junky de William Burroughs et annonçant Sur la route de Kerouac, You Can t Win demeure une leçon de vie et un plaidoyer pour une existence affranchie de toute convention.