When you' smiling est le titre d'un vieux standard de jazz, mais cest aussi l'histoire d'une relation ambiguë entre deux êtres hors du temps, que tout semblait opposer... La femme vieillissante, Rose, ancienne chanteuse de cabaret à la petite semaine, qui traîne derrière elle un chapelet de désillusions. Et le jeune homme en devenir, Léon, jardinier de son état. Déconsidéré par ses semblables autant que par sa famille, il pense estimer désormais que la vie ne vaut pas que l'on se donne vraiment de la peine pour elle.
Ces deux-là se rencontrent dans les allées du jardin public municipal. La précarité leur suggère de cohabiter. Chacun place en l'autre une secrète envie d'être détrompé sur ses propres amertumes. Auprès de son nouvel ami, peu à peu Rose retrouve le goût des petits bonheurs quotidiens qui rendent le sourire. Léon, découvre qu'en offrant son bras à une fleur vulnérable qui semble fanée, le sentiment d'être plus fort et finalement capable d'envisager un avenir sans cra