Armé d'un questionnaire à choix multiples, Sudhir Venkatesh, alors étudiant en première année de sociologie, vadrouille dans un ghetto de Chicago, afin de collecter des informations sur les conditions de vie de ses habitants et de compléter les statistiques du département de son université. Le jeune étudiant ne sait pas encore qu'il va devenir l'ami de J.T., le chef du gang qui contrôle le quartier, ni qu'il passera la décennie suivante sous sa protection, à écouter et à observer les dealers, les squatters, les prostituées, les proxénètes, les militants, les flics, les travailleurs sociaux, les drogués, et, qu'en consignant ses observations, il deviendra le sociologue le plus en vue aux Etats-Unis. Dans la peau d'un chef de gang, décrit les stratégies de survie mises en oeuvre par la communauté. Les habitants de la cité Robert Taylor sont ambigus, compliqués, corrompus, niais ils parviennent à tisser un réseau de confiance et d'échange sur lequel peuvent s'appuyer tous les exclus de l'économie officielle, les marginaux, les laissés-pour-compte, et même Venkatesh, finalement, car Dans la peau d'un chef de gang, c'est aussi l'histoire d'une amitié complexe entre un chef de gang et un universitaire, deux jeunes hommes ambitieux composant avec la réalité pour surmonter les obstacles.