1938, Chicago. Jules, un jeune immigré italien de 17 ans, vit de petits boulots jusqu'au jour où Adam Czar, un ponte de la mafia locale, séduit par son culot, lui propose de travailler pour le milieu en récupérant le pizzo payé par les commerçants en échange de leur protection. Attiré par l'argent facile et les beaux costumes, Jules accepte et s'intègre vite grâce à son bagout. Parallèlement, les deux hommes entretiennent dans le plus grand secret une relation amoureuse, situation particulièrement mal vue dans le milieu.
Jules prend alors de plus en plus d'assurance, jusqu'au moment où une guerre entre familles les pousse à rejoindre New York. Grâce à ses origines italiennes, il intègre une des familles iqui détient le pouvoir à la Grosse Pomme, pendant qu'Adam, d'origine polonaise, doit se contenter d'être un simple associé... Jules prête serment et devient alors un homme influent à son tour, attisant les tensions entre les deux hommes.
Il croise sur sa route Eufrasio, un mafieux impulsif qui l'entraîne dans un jeu devenu incontrôlable et dangereux, surtout lorsque les Fédéraux commencent à s'intéresser de près à leurs affaires...