La "philosophie" de la grammaire est, en fait, une réflexion sur la syntaxe. La révolution théorique opérée par Jespersen, qui travaille surtout à partir de l'anglais, consiste à refuser que les paradigmes d'élaboration de la grammaire soient presque exclusivement les langues mortes : il faut, au contraire, prendre appui sur les langues vivantes, et cesser de privilégier abusivement les énoncés écrits. Comme tout grand linguiste, Jespersen dispose d'une très vaste culture en matière de langues naturelles et ses exemples, pris dans toutes les cultures, permettent de mieux comprendre les phénomènes syntaxiques au terme d'une étude contrastive ou comparative. La thèse générale de cette "philosophie" est que l'humanité élabore des idées qui sont universelles mais qui s'expriment dans des structures profondes, lesquelles, dans chaque langue naturelle, se différencient par la fonction syntaxique et la forme grammaticale. De plus, Jespersen s'efforce de montrer le lien qui existe entre les catégories de la pensée logique et les formes grammaticales, ce qui est l'ébauche d'une théorie du jugement. Enfin, il pose la question épineuse et récurrente de la terminologie des objets grammaticaux tout en obéissant lui-même à un lexique clair et cohérent.